Alla fine del 1860, quando il Municipio deliberava la costruzione del nuovo ponte sul Tevere in muratura, alcuni consiglieri comunali proposero la demolizione del torrione posto alla sinistra di porta San Florido, con l’intento di ampliare il pubblico mercato. Ricordarono che l’idea, accolta una prima volta nel 1848, non era stata poi realizzata e ne riaffermarono l’attualità proprio per quell'”aura novella di libertà” che spirava entro le patrie mura. L’ampliamento del mercato, infatti, era visto necessario perché Città di Castello potesse ambire a un ruolo di primaria importanza nei commerci con la Toscana, non più “straniera”.
L’ampliamento non poteva essere realizzato che a spese di quell'”antico ed inutile bastione isolato… che s’interra sull’area del mercato istesso, ne deturpa il regolare parallelogramma e ne occupa la parte più centrale”. Si trattava del primo “attentato” in epoca moderna contro l’antica cinta muraria e, come nel caso dei successivi interventi, veniva giustificato per ragioni di pubblica utilità e di decoro. Nell’opinione di molti, le mura sembravano accrescere l’impressione di una città isolata, chiusa al suo interno e impossibilitata ad espandersi.
Nel maggio del 1861, il consiglio comunale deliberava la demolizione. Mentre si dilungavano le trattative con i fratelli Lignani, enfiteuti dell’orto sul torrione, una quarantina di disoccupati iniziarono ad abbatterlo senza alcuna autorizzazione. Non si venne a sapere chi aveva istigato l’atto illegale. Il delegato di pubblica sicurezza fece sospendere i lavori, ma i disoccupati, esasperati, occuparono il palazzo comunale, chiedendo a gran voce lavoro. Le autorità dovettero mobilitare la guardia nazionale per tenere la situazione sotto controllo.
Anche in questo la vicenda del torrione di porta San Florido anticipava simili situazioni future: la demolizione delle mura, infatti, sarebbe più volte apparsa come il rimedio più pronto per mitigare la disoccupazione in momenti di particolare crisi.
L’abbattimento del torrione avvenne di lì a poco, dopo la forzosa espropriazione dell’orto dei Lignani.
La sistemazione di quella zona si sarebbe conclusa nel 1873 con la costruzione della barriera di porta San Florido.
